Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметил

Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Свойства:
Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.
Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:
При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.
Получение:
-Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
-Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
-Восстановление сукцинимида
-Аммонолиз ТГФ
Нахождение в природе и биологическая роль:
Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.
Безопасность:
ЛД50 пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³.
Пирролидин
Общие
Систематическое
наименованиеПирролидин
Хим. формулаC4H9N
Физические свойства
Состояниепрозрачная жидкость
Молярная масса71.11 г/моль
Плотность0.866 г/см³
Термические свойства
 
Температура
 • плавления-63 °C
 • кипения87 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты {displaystyle pK_{a}}11,27 ± 0,01[1]
 
Растворимость
 • в водесмешивается
Классификация
Рег. номер CAS123-75-1
PubChem31268
Рег. номер EINECS204-648-7
SMILES[показать]
InChI[показать]
RTECSUX9650000
ChEBI33135
ChemSpider29008
Безопасность
NFPA 704
1 л.-5755 грн.